DECLARADA BIEN DE INTERÉS CULTURAL el 28 de noviembre de 1994, Santa María de la Cuesta se encuentra ubicada en lo alto de un cerro al mediodía del núcleo urbano erigiéndose en mirador privilegiado de la villa y la tierra de Pinares. Su acceso más pintoresco se realiza desde el norte, partiendo de la cercana iglesia de El Salvador para tomar una empinada cuesta aun encodonada que nos sitúa frente a la portada septentrional, en este caso y por ser la que se abre al caserío, la principal. Por este costado anima la construcción un pequeño jardincillo. Al sur una enigmática construcción formada por unos muy potentes muros de sillería que parten del templo y corren por la ladera de la colina de los que desconocemos la función. Para Colmenares estos fueron el motivo de que el pueblo tomase Santa María de la Cuesta por edificación templaria sin otra base que lo monumental de la construcción. En opinión de Velasco Bayón se trataría de las primeras defensas de la muralla cuellarana, sobre las que se asentaría el templo. En el interior del recinto se dispondría el “buen claustro” a que hace referencia Colmenares y el camposanto a que alude Quadrado, al que se accedía por una portada apuntada. Poco tiempo debía llevar construido el templo cuando en 1190 aparece mencionado por primera vez con motivo de un pleito entre las diócesis de Segovia y Palencia por su posesión junto con sus propiedades. Dada la complejidad del caso, el asunto fue elevado a Roma, desde donde el Papa Clemente III delegó en don Martín, Obispo de Sigüenza, don Rodrigo arcediano de Briviesca y don Juan arcediano de Ávila para que se pronunciasen. Su veredicto fue favorable a la diócesis segoviana, no modificándose por tanto la propiedad del edificio. Sesenta años más adelante aparece en el plan de distribución de rentas del obispado segoviano encargado por Gil de Torres. Desconocemos la suma de maravedís con que contribuía a la mesa episcopal, pues la entrada “Sancta María” aparece en dos ocasiones, caso que no se repite en la villa. Hemos de entender que la duplicidad es debida a que el documento se refiere en un caso a Santa María de la Cuesta y en otro a Santa Marina. En el siglo XIV aparece citada por primera vez en 1308. Posteriormente, en 1315 el Obispo de Segovia don Fernando Serracín fundó dos aniversarios en la iglesia en sufragio por las almas de sus padres, lo que hizo pensar a Colmenares que el prelado, que ocupaba la sede desde 1300, fuera nacido en Cuéllar. El hecho más significativo en este siglo en relación con la iglesia se produjo el 8 de marzo de 1325, día en que fue convocado por don Pedro de Cuéllar, Obispo segoviano, un sínodo en su localidad natal. Los asistentes se reunieron en Santa María de la Cuesta, aprobándose un doctrinal en atención al elevado número de clérigos iletrados, basado en los decretos del Concilio de Valladolid. Ya en 1365, en la relación de iglesias y clérigos cuellaranos aparece regida por un vicario y tres clérigos beneficiados, mismo número que tendría posteriormente en 1427. Santa María de la Cuesta se encuentra canónicamente orientada al este y está compuesta en fábrica mixta de calicanto, sillería y ladrillo. Repite el modelo de templo de una nave rectangular adosada a la cabecera formada por hemiciclo absidal antecedido por un presbiterio articulado en dos tramos por un fajón. Se adosa al sur la sacristía, a septentrión la torre y en el plan original un pórtico, hoy cegado, tangente a una capilla en la zona más oriental y las antiguas cilla y vivienda del sacristán en la occidental. La mencionada capilla cuenta con bóvedas tabicadas, a excepción de la zona que ocuparía el altar, cubierta por medio cañón apuntado sostenido por fajones pétreos entre los que se disponen en los muros sendos lucillos igualmente agudos. Destaca en el frente la presencia de un vano en forma de aspillera perteneciente a la torre que parece confirmar que la capilla fue añadida con posterioridad a la primera fábrica. Al interior sorprende el gran desarrollo longitudinal de la nave, dividida en cinco tramos compartimentados por pilares, en este aspecto sin duda la más sobresaliente de Cuéllar. Se encuentra reformada por completo en el barroco, siguiendo la corriente provincial con lo que se han ocultado por completo los restos románicos bajo yeserías. Con ello ha mudado igualmente su proporción ya que la original cubierta de madera -de la que nada queda tras el incendio de principios de la década de los setenta- quedaría a una altura superior a las actuales bóvedas como demuestra el vano superior del muro imafronte. La zona interior del ábside queda igualmente cubierta por el retablo barroco dedicado a la Asunción de la Virgen desde 1711 en que fue construido por los entalladores Juan Correas y Blas Martínez de Obregón. Además del referido acceso apuntado abierto a mediodía, se abre al norte una sencilla portada de medio punto, policromada con posterioridad, cuyas dos roscas interiores son de arista viva y moldurada la exterior. Sobresale sin duda la pila bautismal, de traza eminentemente románica, ubicada en el sotocoro y arrimada al muro de la epístola. Es una pieza tallada en caliza de copa semiesférica, de 126 cm de diámetro por 60 cm de altura a la que se suman los 27 cm del tenante de perfil cilíndrico y liso. Cercana a la embocadura corre una cenefa de motivos arriñonados cuyas puntas rematan en bucle; la zona inferior la ocupan grandes gallones unidos por parejas mediante una moldura que confluye en su zona central dando lugar a motivos en forma de losange y de cogollo alternativamente junto a otros deteriorados. Al exterior el ábside presenta la sobria imagen que le confiere su fábrica de cal y canto revocada, sólo interrumpida por una hilera de sillares en la parte superior, bajo los canes, y los tres vanos de medio punto ciegos y de triple rosca de arista viva. Muy desgastados se encuentran los modillones, de entre los que predominan los de perfil de nacela, pese a que aun se conservan algunos de rollos, bolas, prótomos y un rostro humano. De los dos primeros tipos no volveremos a encontrar ejemplos en la villa de Cuéllar. Tras construirse el ábside y los muros de caja de la nave se adosó la torre al costado septentrional. Consta de dos cuerpos en releje construidos mediante cajones de mampostería entre cintas de ladrillo, con el que también se refuerzan los esquinales. El cuerpo inferior se exorna en la parte baja mediante dos grandes recuadros en los que se abre una pequeña aspillera de iluminación a levante y poniente. En el cuerpo superior se suceden grandes vanos de medio punto, uno por frente, en los dos primeros niveles. Remata el superior en vanos ajimezados de mainel pétreo repitiéndose la conjunción piedra-ladrillo tan característica de la arquitectura cuellarana, repetida en templos como El Salvador, San Andrés o el antiguo pórtico de Santa Marina; en la comarca, en la parroquial de Pinarejos; e incluso en la misma capital en el segundo cuerpo de vanos de las torres de San Andrés o San Martín. La parte superior culminaba en terraza, como el resto de torres cuellaranas, hasta la década de los noventa momento en que se dispuso una cubierta a cuatro aguas. Al interior ha sido remodelada por completo cegándose su acceso original situado al oeste y compuesto por un vano de medio punto doblado cuyas roscas parten de salmeres pétreos. Actualmente se asciende mediante una moderna escalera de caracol metálica, que sustituye a la anterior de madera adosada a los muros. En el piso bajo se guardan actualmente dos proyectores cinematográficos de mediados del siglo XX. Del antiguo pórtico restan dos grandes arcos redondos de ladrillo al norte y el que cerraba junto al hastial occidental. Dada la fecha en que parece estaba construido el templo, el de Santa María debió ser uno de los precursores del modelo que se extendería a otras iglesias cuellaranas que tienen o han tenido pórtico latericio, característica endémica de la villa -San Esteban, Santiago, ¿San Martín?, San Miguel- y sus alrededores -Aldea Real-. El hastial occidental presenta un acceso de época moderna cobijado por un pequeño pórtico, al que se superponen sucesivamente un óculo abierto en el momento de la remodelación barroca de la nave y un vano perteneciente a la primera fábrica desenfilado de la cumbrera, doblado y de medio punto al que flanquean sendos recuadros. La cornisa presenta una hilera de ladrillos dispuestos en pirámide. Al muro sur se adosa la sacristía en la zona más cercana a la cabecera y a la nave una construcción con función de trastera, desde cuyo interior aun se pueden ver restos de canzorros insertos en el muro del templo.