LA PARROQUIA DE CILLERUELO representa un interesante epígono del tardorrománico en estas tierras norteñas de Segovia, y ello pese a las notables transformaciones que sufrió su fábrica durante época moderna. Poco resta del edificio medieval tras tales reformas y ampliaciones, que configuraron el actual edificio, de tres naves comunicadas por dos parejas de amplios formeros de medio punto -con mediascañas en las aristas en la sur- sobre pilares cúbicos y profunda cabecera de testero plano cubierta con bóveda de lunetos, con coro a los pies ocupando el espacio de la primitiva nave, sobre cuyo hastial se alzó una notable espadaña barroca de sillería con dos troneras de medio punto y campanil rematado por frontón curvo, epigráficamente datada en 1743. Hoy se cubren las tres naves con cielo raso, aunque en la central son visibles los canes que sostienen los tirantes pareados y cuadrales de la primitiva armadura del siglo XVI. En el machón occidental de la nave de la epístola, frente a la portada, se grabó en un sillar una fragmentaria inscripción -”Esta obra fe...”- en caracteres bajomedievales. Al norte de la cabecera se dispuso una sacristía rectangular con contrafuertes angulares y cerrada con bóveda de crucería con terceletes. Los vestigios de la primitiva iglesia románica son más bien escasos, ciñéndose a un fragmento de alero en el muro norte de la cabecera, que penetra en la fábrica de la sacristía, con cornisa abiselada sostenida por una pareja de canecillos de tres rollos. Bajo ella observamos un fragmento de cornisa del mismo tipo. Son numerosas las piezas románicas reaprovechadas en el aparejo de la iglesia, caso de la semicircular en la mampostería del muro norte de la sacristía, probablemente un pequeño tímpano de ventana, rudamente decorada con cenefa de puntas de clavo y una roseta en el centro. En el testero y muro sur de la cabecera abundan los sillares de aristas aboceladas, dovelas de un arco, sillares labrados a hacha y dos fragmentos de un capitel románico, en los que reconocemos un ave con puntos de trépano en el cuello y lo que parece un ala de otra. Este edificio debió ser reformado o ampliado en imprecisa época bajomedieval, que con pocos argumentos podemos estimar entre la segunda mitad del siglo XIII y el XIV, momento al que debe corresponder el fondo de la nave hoy central, que en la fachada norte muestra hasta cierta altura buena sillería labrada a trinchante y con marcas de cantero, recrecida con mampostería en la transformación del siglo XVI. En sus muros se abrían dos portaditas de arco de medio punto liso, ambas cegadas, una al norte y otra al sur. A esta reforma adscribimos el espacio hoy ocupado por la colateral sur, con muros de bien aparejada sillería labrada a trinchante en cuya fachada meridional se abren cinco alargadas saeteras, de las cuales la más oriental se dispone a menor altura. Aunque es difícil asegurarlo, es posible que nos hallemos ante la primitiva cilla de la parroquia, notable estructura que debía poseer un forjado intermedio para almacenamiento del grano y que acabó por determinar el topónimo del pueblo. En ella se practicó el acceso a través de una portada adintelada fechada en 1704, ante la cual se disponía otra pequeña estancia, recientemente derribada y cuyo perímetro viene marcado por el enlosado; según nos informaron, su función era de troje. Finalmente, a los pies, bajo el bello coro del siglo XVI y protegida por reja de madera, se conserva un ejemplar de pila bautismal de traza románica aunque tardía cronología, labrada a trinchante. Muestra copa semiesférica de 111 cm de diámetro por 65 cm de altura, con su frente decorado con gallones que parten de arquillos con volutas y flores en la embocadura, alzándose sobre un tenante cilíndrico sobre bocel sogueado, de 32 cm de altura.