Los primeros asentamientos en la zona proceden de época visigoda, quizá por grupos de ermitaños, que resistieron a la época de dominación árabe. Tras la repoblación, Alfonso VII apoyará a estos grupos eremíticos, constituyéndose en comunidades. Probablemente, de entre varios grupos poblacionales, San Pelayo fuera el núcleo más importante, donde se creara el Monasterio, en origen benedictino, posteriormente cisterciense.
Monasterio de Santa María la Real de Valdeiglesias.
Los orígenes probables del monasterio se remontan a época mozárabe, pero no conocemos la fundación del mismo, sino hasta su adscripción a la Orden del Císter, recurriéndose al Monasterio de la Santa Espina de Valladolid, que se hicieron cargo del mismo.
Lo que más resalta en las ruinas del monasterio es la irregularidad de la iglesia con respecto al claustro, dejando un espacio intermedio, lugar donde probablemente quedaría la “Capilla Mozárabe”, pequeña edificación de sillería, mampostería y ladrillo, pero se desconoce el origen y la función que tendría dicha construcción.
Lo más destacado de la Iglesia sería la cabecera, compuesta por tres ábsides en batería, en sillería. Los laterales cubiertos con bóvedas de cuarto de esfera sencilla, y el central con bóveda de cuarto de esfera con nervios.
Al exterior, sorprende la sobriedad, sillares sin apenas decoración, excepto por una especie de campanario remate, a la altura de lo que correspondería al crucero. El resto de la fábrica de la iglesia y del monasterio es de épocas posteriores, sobre todo gótica y renacentista. En el claustro, destacan únicamente, en lo que a románico se refiere, dos arcos aislados de medio punto, que arrancan de capiteles vegetales.
(Horarios de visitas: sólo visitable desde el exterior).