LA IGLESIA DE SAN MIGUEL se encuentra situada en el flanco sur de la Plaza de la Villa de Ayllón, junto a la Casa Consistorial, no estando exenta ya que en el muro norte se adosan una serie de edificios. Como consecuencia de esta privilegiada posición, ha sufrido varias remodelaciones a lo largo de su historia, en el momento en el que se procede a su análisis se aprecia la gran variedad de formas constructivas que en ella se han empleado dando lugar a un edificio enormemente complejo. Actualmente en ella no se celebra el culto y ocasionalmente se emplea como sala de exposiciones, ya que desde el 1 de febrero de 1902 fue agregada a Santa María la Mayor siendo la última de las parroquias en suprimirse. La planta muestra una nave principal con proporciones cuadrangulares, con coro elevado a sus pies, y una capilla lateral en el frente norte, remata una cabecera de tramo recto y ábside ligeramente desviada respecto del eje central. En la fachada oeste se sitúa la robusta espadaña de dos vanos de medio punto, reforzada por dos contrafuertes levantados como consecuencia de los problemas estructurales que la hicieron derrumbarse teniéndose que construir de nuevo en el siglo XV. Entre ambos contrafuertes se localiza una pequeña puerta de acceso de arco de medio punto doblado sobre columnillas colocadas en la última restauración. La portada principal se sitúa en el muro sur, próxima a los pies. En el momento en el que se levantó la iglesia aprovecharon los restos existentes de un edificio anterior cuyos muros estaban construidos con la mampostería encintada datada a fines del siglo X o comienzos del XI. Dicho edificio nos es totalmente desconocido, pero dadas las grandes dimensiones de los restos que aún se conservan posiblemente tendría carácter defensivo aunque no tiene una posición estratégica sobre el territorio. La mayor parte del muro sur así como la unión norte entre nave y cabecera presentan este tipo constructivo. En el análisis de paramentos es totalmente evidente que esos restos son anteriores a los muros de sillería románicos y, también, que como consecuencia de su presencia, para aprovecharlos del mejor modo posible, la nave de la iglesia cuenta con una dimensión casi cúbica dado que la altura es bastante aproximada a la longitud y anchura, hecho que igualmente condiciona que la cubierta sea de madera. No se trata de la única iglesia de la provincia que presenta restos de este tipo de mampostería; El Salvador, en Segovia, cuenta con algunos restos aislados en la fachada norte de la torre. En el siglo XVI se construyó en el lado septentrional una nave lateral, con cubierta a un agua, que se abre a la principal a través de un arco de amplio desarrollo. En el muro este de dicha nave, y paralelo a la cabecera se construyó un pequeño espacio empleado como sacristía que actualmente no está cubierto. A la cabecera, cubierta con bóveda y cúpula de piedra, se accede a través de una gran arco levemente apuntado sostenido por dos semicolumnas cuyos capiteles están ornamentados con hojas bastante estilizadas. El cimacio está decorado con taqueado de influencia aragonesa, algo muy común en el resto de las iglesias románicas de la villa, prolongándose por toda la cabecera a modo de línea de imposta. Ambas basas son de doble toro y las esquinas del podio sobre el que se asientan están rematadas con bolas, algunas de las cuales han desaparecido. Este espacio únicamente está iluminado por el vano situado en el lado de la epístola del tramo recto. Los otros dos existentes, tanto el situado en el lado opuesto del coro como el del ábside, están cegados, este último está cubierto por el retablo barroco que cubre todo el hemiciclo, mientras que el primero fue sustituido por la sepultura de don Juan Contreras, quien financió la construcción del pórtico sur. Ninguno de los mencionados vanos contaban con decoración al interior, al exterior, el situado en el frente sur del tramo recto, cuenta con un aro de doble punto de ancho bocel y ajedrezada chambrana apoyado en dos columnillas de capiteles decorados con iconografía animal, grifos y aves de doble cabeza y alas desplegadas. Ambos cimacios están ornamentados con roleos vegetales unidos entre sí. El vano se encuentra en un espacio bastante reducido, a cada lado del mismo se dispone un contrafuerte construidos en el siglo XV como consecuencia de los graves problemas estructurales del templo en la fachada sur, hecho que se manifiesta igualmente en el ábside a través de profundas grietas restauradas hace pocos años. El otro vano decorado al exterior es el situado en la zona central del ábside, repitiendo el mismo esquema de arco de medio punto con guardapolvos sobre columnillas. En este caso la decoración de los capiteles es de amplia retícula. La cornisa que recorre toda la cabecera, está decorada con entrelazado, descansando sobre metopas y canecillos ornamentados con figuras muy bien conservadas. La mejor muestra se localiza en la fachada sur del presbiterio, allí es donde encontramos un flautista, una pareja abrazada, un personaje con un cántaro en los brazos y un cantero labrando con la piqueta, a los que hay que unir un grifo. Otros de los canecillos que recorren el ábside contienen a un arquero, personaje con mazo en las manos, otra pareja, etc. También hay otra serie de motivos más esquemáticos como hojas que envuelven una bola o modillones de rollos. En cuanto a las metopas todas ellas cuentan con rosetón variando el número de puntas. Dos baquetones dispuestos verticalmente y coronados por capiteles foliados dividen el ábside en tres tramos. En el interior de templo se depositaron varias piezas de cornisa y algún can en mal estado de conservación rescatados en la última restauración. En la fachada sur se adosó en el siglo XV un pórtico destinado a proteger la portada. Años más tarde fue ampliado con otra altura más para poder disfrutar de los espectáculos de la plaza. Posteriormente el espacio se cerró y fue empleado como vivienda parroquial. La portada principal de la iglesia, protegida por esta estructura, es de múltiples roscas con diferente decoración: rosetones de ocho puntas, sogueado, bolas, zigzag y ajedrezado. Una de las columnillas ha sido extraída y sustituida por otra de piedra diferente. Los capiteles están decorados con animales, uno de ellos cuenta con aves que entrelazan sus cabezas mientras que el otro porta dos leones afrontados descabezados. Esta portada, adelantada respecto la línea del muro, refleja igualmente la debilidad de la estructura ya que está claramente desviada hacia delante. Si como consecuencia del adosado norte se eliminó la cornisa y canecillos originales, en la fachada sur aún se conserva en ciertas partes. La decoración para la cornisa es a base de bolas mientras que la de los canes es de rollos y hojas que envuelven, en unos casos, una bola, y en otros, dos. Por último hay que señalar la presencia de una austera pila bautismal, de difícil datación, de cuerpo troncocónico sin decoración alguna, en piedra caliza, cuyas dimensiones son las siguientes: 95 cm de diámetro y 66,5 cm de altura, siendo el pie de época posterior. Las características aquí descritas apuntan a una gran similitud entre esta iglesia, la de San Juan Evangelista y las ruinas de la Ermita de Santiago, quedando datadas todas ellas a finales del siglo XII, hecho que demuestra el gran desarrollo económico que tuvo la Villa durante estos años.