LA VIEJA IGLESIA de Santa María la Antigua ocupaba el ángulo noroeste del primer recinto amurallado de la villa, al lado del denominado “castillo de piedra”. Esta ubicación y el sobrenombre que acompaña a su advocación evidencian que se trata de una de las primeras parroquias de la villa cuya construcción pudo realizarse en torno a la década de 1160, momento en que se produjo la repoblación de Villalpando y el levantamiento de la cerca. Ya estaba construida en 1170 cuando Iohan Romanez, clérigo de Villalpando, entregó a San Isidoro de León y a su abad don Martino media ecclesia Sancte Marie, quam ego feci. Tal donación fue confirmada seis años más tarde por Alejandro III. La otra mitad de la iglesia correspondía a la Orden de San Juan de Jerusalén que poseía también en la misma villa la de San Miguel. Según señala Barquero Goñi, ambos bienes fueron confiscados por Fernando II y devueltos de nuevo a los hospitalarios en 1179 tras recibir de éstos una importante cantidad de dinero. Hacia mediados del siglo XIII se mantenía esta vinculación y así la recoge el Becerro de las Presentaciones: “Sancta Maria. La meatad del Ospital e la meatad de Regla e de Sanct Ysidro e de herederos”. Con el paso del tiempo acabó por convertirse en la iglesia más importante de Villalpando al irse incorporando a ella el resto de las parroquias del pueblo que fueron perdiendo esta condición. Calvo Lorenzo apunta que en 1602 se anexionó la iglesia de San Isidro, en 1795 la de Santa María de Valdeunco y en 1897 todas las demás, quedando la de Santa María la Antigua como única matriz e iglesia parroquial. Gómez-Moreno todavía llegó a verla en pie, pero el 30 de enero de 1933 se vino abajo gran parte de ella lo que no impidió que fuera declarada Monumento Histórico-Artístico Nacional en 1935. Sólo se salvaron del desastre la cabecera, el muro norte, la torre y la portada, parte de lo cual ha sido restaurado en los últimos años. Hoy se mantiene en estado de ruina consolidada, sin cubiertas en las naves y con la cabecera en buen estado. La iglesia de Santa María la Antigua fue un edificio de planta basilical compuesto por tres naves -más ancha la central- separadas por arcos de medio punto que apoyaban sobre pilares de sección cruciforme. Remataba el conjunto una cabecera triple de capillas semicirculares precedidas de amplios tramos rectos. En el exterior, los ábsides presentan un zócalo de cantería sobre el que se levantan dos niveles de arcos de medio punto doblados y de diferente altura que se disponen en distinto eje vertical. En el segundo nivel se abren aspilleras cobijadas por arcos -tres en el ábside central y una en los laterales- según el esquema desarrollado en algunas iglesias de Toro (Santo Sepulcro y San Pedro del Olmo). Los muros se rematan por medio de una cornisa bajo la que corren frisos de esquinillas y sardineles. Por su parte, el tramo recto de las capillas laterales se anima con dos arcos de medio punto doblados que ocupan toda la altura del muro. Este esquema decorativo es muy similar al de la iglesia de Olmo de la Guareña. Por la descripción que hizo Gómez-Moreno y por fotografías antiguas sabemos que gran parte de lo descrito se hallaba enlucido y en algunos puntos reformado con añadidos posteriores, como la construcción de una ventana- camarín en la capilla mayor que alteraban considerablemente su aspecto original. En el interior, los ábsides están divididos en dos tramos separados por un arco fajón y cubiertos con bóvedas de horno y de cañón. La capilla mayor presenta dos órdenes de arquerías de medio punto separadas por un friso de esquinillas. En el cuerpo superior se abren tres aspilleras con profundo abocinamiento que proporcionan luz al interior. Remata el muro un friso de esquinillas y otro de nacelas. Los paramentos se decoraban con pinturas murales góticas de las que aún se pueden ver algunos restos junto a una de las ventanas. Los ábsides laterales siguen el mismo esquema, salvo en los muros del presbiterio donde se dispone un solo orden de arcos de medio punto doblados. Los muros de la nave están construidos de mampostería de cantos rodados dispuestos entre hiladas de ladrillo, salvo el occidental que aprovecha la fábrica de la antigua cerca de Fernando II. Están jalonados por contrafuertes prismáticos que contrarrestaban el empuje de los arcos formeros de las naves. Entre dos de estos contrafuertes del muro sur se abre la portada principal, formada por tres arquivoltas de medio punto trasdosadas por un friso de esquinillas y rematado todo por una hilera de ladrillos cortados en nacela. A diferencia de otras portadas los arcos voltean directamente sobre las jambas, sin la mediación de las consabidas impostas. En el muro septentrional se abría otra portada entre dos machones que hoy permanece cegada y parcialmente mutilada. Consta de un arco ligeramente apuntado y doblado trazado con cierta irregularidad. Por encima de ella corren los típicos frisos de esquinillas y nacelas. El interior de la iglesia se estructuraba en tres naves separadas a cada lado por dos pilares de sección cruciforme de los que sólo se han conservado los más próximos a la cabecera. En uno de ellos se percibe todavía el arranque de un arco fajón lo que unido a la presencia de contrafuertes en el exterior sugieren la existencia de una cubierta abovedada que pudo ser reformada en el siglo XVIII. Antes, en el siglo XVI, se construyó un coro de piedra a los pies del templo. En la esquina noroeste se eleva la torre adosada por el costado occidental a la vieja muralla de la villa como si de un elemento defensivo más se tratase. Es de planta cuadrada y está construida en los mismos materiales que el resto de la iglesia -cantos rodados y ladrillos- pero con sucesivos remiendos y añadidos. Presenta un primer cuerpo de gran altura rematado por un friso de esquinillas y sobre éste el campanario propiamente dicho con dos arcos en cada frente que permanecen hoy cegados. Su aspecto es muy parecido al de las torres de San Miguel y San Lorenzo. En la iglesia de Santa María la Antigua se adivina un acercamiento al que, en opinión del profesor Valdés Fernández, será el esquema definitivo del modelo zamorano de Toro. Se mantiene todavía la división en dos cuerpos de las arquerías que jalonan los ábsides pero se inicia un proceso de estilización de los arcos de medio punto y un deseo de individualización de las ventanas que se convierten ahora en elementos condicionantes del esquema decorativo. Por otra parte, se observa ya un cambio en la organización ornamental de los paramentos del tramo recto que anticipa las soluciones que luego se van a dar en el foco toresano. Estos titubeos que se observan en la aplicación de los recursos decorativos nos permiten situar su construcción en un momento relativamente temprano que puede rondar el último tercio del siglo XII.