EL SANTUARIO BARROCO de la Virgen del Henar se encuentra situado a poco más de 5 km al noreste de Cuéllar y muy cercano a Viloria, ya perteneciente a la provincia de Valladolid. Según Martínez Díez ocupa el lugar en que se asentó el despoblado de Santa María del Henar, conocido gracias a la documentación fiscal de 1247, aldea en la que es posible se venerase la imagen. Actualmente preside el retablo mayor del templo sobre una peana giratoria de querubines, a la que se accede desde la zona posterior en la que se ubica un camarín del siglo XVIII. La leyenda cuenta que la figura fue traída a España desde Antioquía por San Geroteo, según la tradición, primer obispo de Segovia. Éste la depositó en un poblado cercano a Cuéllar donde permaneció hasta que sus fieles, aconsejados por San Frutos, decidieron enterrarla ante el temor de que fuera destruida por las huestes musulmanas. Tras desaparecer la población se perdió la memoria del lugar en que había sido ocultada, aunque no la de su existencia, transcurriendo así varias centurias. En torno a 1580 sería cuando una mujer reveló su situación a un joven pastor, que tras volver al lugar con su padre halló la imagen que fue imposible trasladar, lo que motivó la construcción del actual convento carmelita en aquel paraje. Se trata de una imagen lignaria, de pino, de 79 cm de alto por 31 cm de ancho y 19 cm de profundo que responde al repetido modelo medieval de Sedes sapientiae, que se reproducirá en tierras segovianas hasta bien entrado el siglo XIV. En él se muestra la figura de la Virgen actuando como trono de su hijo, quien sin relación alguna con la madre se sienta en su regazo en actitud de bendecir con la diestra. A la Virgen se le ha superpuesto corona de plata en la que aparece la figura de Cristo junto a los doce apóstoles y rico manto en época moderna. Se sienta sobre un sitial de brazos moldurados, en actitud hierática, con los brazos en ángulo recto y dirigidos paralelamente hacia el espectador, reconociéndose en ella el tipo iconográfico en el que María no toca al Niño sino que con su postura se convierte en Trono de Dios. Se repite así el ejemplo, entre otros, de Nuestra Señora del Val en Valladolid o de la enigmática “Virgen con el Niño” que se encuentra depositada en el museo de la misma capital, en cuya Guía se advierte que “procede de Cuéllar, donde se conservaba en una hornacina que coronaba una de las puertas de la muralla” como se apuntó en el tomo correspondiente de esta misma obra. Está tocada con corona real de madera, hoy oculta, que se dispone sobre un velo repintado, al igual que toda la pieza, en tono amarillento con el reborde rojizo y que llega a medio torso. Viste túnica bermeja hasta los pies de abultados y rectos plegados que comportan gran sensación de estatismo al conjunto. Sobre ella manto azulado que alcanza las rodillas, que quedan realzadas mediante someros pliegues circulares y diagonales realzando el volumen. Bajo la túnica asoman los pies, separados como es usual y calzados con chapines negros. Las manos le han sido restituidas, como puede apreciarse en antiguas fotos, datando las actuales del siglo XX, cuando fue restaurada por el artista Ángel García Ayuso siguiendo las pautas marcadas por el Marqués de Lozoya y don Luis Felipe Peñalosa. El Niño se asienta centrado sobre el regazo de la Madre. Su actitud es común en este tipo de representaciones: bendiciendo con la diestra y asiendo un libro con la izquierda. Igualmente luce corona real que repite el modelo de la que porta la madre. Viste túnica hasta los tobillos con ribete amarillo en la zona del cuello que repite los pliegues tubulares vistos con anterioridad, ceñida por un manto anudado a la cintura y que cae sobre el hombro izquierdo. Ambos rostros, de perfil ovalado, comparten el mismo tono ocre que el resto de zonas desnudas de los cuerpos. Los gestos, de evidente dulzura, junto a lo esbelto del conjunto denotan una cronología probablemente posterior a 1200 aun conservando plenamente resabios de raigambre románica.