EL CONVENTO DE SAN FRANCISCO, hoy de propiedad particular, se encuentra situado a extramuros de la Villa de Ayllón, junto a la carretera que conduce a Aranda de Duero. El río Aguisejo recorre por uno de sus laterales abasteciendo de agua a la comunidad que se encontraría originariamente entre sus muros. Fundado en el siglo XIII por El Cristo de la Edad Media, San Francisco de Asís, según señala Pelayo Artigas, cronista oficial de la Villa. Como única muestra de su fundación, rescatado de las ruinas, se halló el escudo de armas del Rey don Alfonso VIII. En dicho momento se trataría de una pequeña comunidad que emplearían a la que fue cedida la Iglesia de San Bartolomé por parte del Obispado de Sigüenza, tratándose, de este modo, de la primera iglesia utilizada antes de construir la nueva gracias al Condestable don Álvaro de Luna. Los restos que hoy en día se conservan de estos primeros momentos son los muros exteriores de una pequeña iglesia de una sola nave con cabecera recta. A lo largo de su historia fue el lugar elegido como enterramiento de las nobles familias de Ayllón, allí descansaron los restos de don Juan Pacheco de Luna, Conde de San Esteban de Gormaz, así como varios individuos de las familias de los Vellosillo, Daza, Chaves y Temiños. Igualmente fue lugar celebración de importantes reuniones como la celebrada en 1411 en la que participaron San Vicente Ferrer, don Fernando de Antequera, Juan II y su madre Catalina de Lancaster. La Comunidad conventual no era muy numerosa, las fuentes señalan que a mediados del siglo XVIII se componía de veinte sacerdotes, seis legos, dos coristas y un donado, aunque también cabe señalar que anteriormente tuvo como principal labor la de Seminario. Con la llegada de la Guerra de la Independencia las decadencia fue inevitable; el 2 de septiembre de 1809 llegó a Ayllón la Cuadrilla del Empecinado arrasando con los bienes a su antojo, y finalmente en 1836 fue víctima de la desamortización, hecho que provocó la desaparición y traslado de la mayor parte de los bienes muebles y la ruina total del edificio. Gracias a las restauraciones realizadas en posible observar las diferentes etapas constructivas por las que pasó, por un lado, la magnífica cabecera, es gótica, mientras que la fachada principal, el cuerpo de cruz latina y la mayor parte de las estancias anexas, corresponden al estilo neoclásico. Los restos románicos que aquí se encuentran son bastante escasos, prácticamente inapreciables; se trata de dos canecillos localizados en la fachada principal, uno situado en el muro sur del recinto que representa una figura arrodillada en actitud penitente muy deteriorada, y otro, el que simboliza una figura monstruosa encadenada, está colocado en un lugar bastante destacado bajo los ángeles que sostienen la hornacina con la imagen de San Francisco de Asís en la fachada principal de acceso al templo. Ambos canecillos no pertenecerían al Convento primitivo, sino que fueron trasladados en 1732, así como otras muchas piezas, de la Iglesia románica de Santa María Mediavilla para hacer frente a los gastos ocasionados con la construcción de la Iglesia de Santa María la Mayor. Se subastaron todos los materiales y el Síndico del Convento adquirió la piedra, madera y tejas del cuerpo de la torre, cuerpo de la iglesia, cementerio y atrio que fueron a parar a las obras que se estaban realizando en el Convento. Los canecillos se reaprovecharon en la cornisa de la casa del Síndico así como en otras partes del Convento, pero en 1933 ó 1934, los dueños del ya conocido como Ex-Convento, los vendieron a unos americanos, según el relato de don Elías Casas, uno de los operarios contratados para tal labor. Así se desmontaron los canes y se vendieron probablemente a uno de los emisarios del magnate norteamericano W. Randolph Heartst quien asimismo adquirió por estas fechas el claustro del monasterio cisterciense de Sacramenia. En los años setenta el Convento fue adquirido por última vez gracias a lo cual se ha rescatado y restaurado de una manera formidable.